Winterberg (met 14.000 inwoners) is omringd door een groot aantal gezellige dorpen. Er is een stadscentrum met vele restaurants, bars, lunchrooms en een diversiteit aan winkels. Daarnaast biedt Winterberg vele vrijetijdsmogelijkheden, sportterreinen, culturele evenementen, nachtleven en interessante historische details. Ook heeft Winterberg een eigen treinstation wat het mogelijk maakt via Dortmund per trein naar Winterberg te reizen.

Winterberg ligt in het hoogste gebied van Hochsauerland, redelijk centraal in Duitsland en vanuit Nederland het dichtstbijzijnde wintersportgebied waar je kunt skiën, snowboarden, langlaufen, rodelen en (bob)sleeën. In en nabij Winterberg zijn 9 skigebieden met 50 kilometer aan pistes, waarvan 35 kilometer kunstmatig kan worden besneeuwd (83 afdalingen en 54 liften waarvan 11 stoeltjesliften). Daarnaast zijn er 11 rodelhellingen en 6 kinderlanden. Om te kunnen langlaufen is 130 kilometer aan loipen beschikbaar.

Ook in de zomermaanden is er in Winterberg genoeg te beleven, bijvoorbeeld wandelen, fietsen of mountainbiken op de hellingen van de Kappe, de Bremberg, de Poppenberg en de Kahler Asten. Daarnaast beschikt Winterberg o.a. over een zwembad, rodelbaan, klimtuin en panoramische belevenisbrug.

Inkopen kunnen gedaan worden bij Edeka en Lidl (beide in het centrum) of Aldi (aan de rand van de bebouwde kom, nabij McDonald’s).

Van Brilon in het Sauerland, aan de noordrand van het Rothaargebergte, voert de 154 kilometer lange Rothaarsteig (de zogeheten Weg van de Zintuigen) over de hoogten van het Astenmassief, het Wittgensteiner Land en het Hessische Dill-bergland naar het zuiden naar de uitlopers van het Westerwald bij Dillenburg. Dit lange-afstandswandelpad dat ligt op een hoogte tussen de 400 en 800 meter boven NAP, is nog aangevuld met een bergvariant in het Hohe Westerwald (52,5 kilometer), evenals met een landschappelijk uitgesproken charmante 13,7 kilometer lange dalvariant door het Schmallenberger Sauerland (Heidenstock-Schanze-Latrop-Jagdhaus).

Sinds zijn opening in mei 2001 heeft de Rothaarsteig zich ontwikkeld tot een waar uithangbord van het wandeltoerisme. Dat heeft de weg behalve aan zijn fraaie vergezichten eerst en vooral te danken aan de ideale omstandigheden ter plaatse. De streken waar de Rothaarsteig doorheen gaat beschikken over een dicht net van wandelpaden, hebben een uitstekende toeristische infrastructuur, evenals talrijke natuurkundige en cultuurhistorische bijzonderheden. Want vroeger liep hier enerzijds de grens tussen de Franken en Saksen en anderzijds de grens tussen de katholieken en protestanten en tussen diverse dialecten.

Bovendien zijn dankzij de activiteiten van de Rothaarsteig-vereniging de natuurthema’s bos en water op veel plaatsen op een goede manier met elkaar gecombineerd. Dat gebeurde door pedagogisch verantwoord uitgevoerde presentaties in het bos en door de integratie van de bronnen van talrijke, bekende rivieren in de Rothaarsteig, zoals de Ruhr, Lenne, Eder, Sieg en Lahn.

Meer dan 60 paden uit de omliggende plaatsen garanderen vanaf bijna iedere locatie een gemakkelijke toegang tot de Rothaarsteig, waarvan de hoofdweg eenvoudig en heel duidelijk is gekenmerkt met een liggende, witte ‘R’ op een rode achtergrond, terwijl de toegangspaden een zwarte ‘R’ op een gele achtergrond hebben. Ook met het eigen design-meubilair van de Rothaarsteig zijn de ontwerpers van het ‘nieuwe wandelen’ daadwerkelijk nieuwe wegen ingeslagen. Ze ontwikkelden gemakkelijke bossofa’s, alsmede gezellige rusteilanden, die op de mooiste plekjes voor interessante pauzemomenten zorgen.