Winterberg (met 14000 inwoners) is omringd door een groot aantal gezellige dorpen. Er is een stadcentrum met vele restaurants, bars en lunchrooms en een diversiteit aan winkels. Daarnaast biedt Winterberg vele vrijetijdsmogelijkheden, sportterreinen, culturele evenementen, nachtleven en interessante historische details. Ook heeft Winterberg een eigen treinstation wat het mogelijk maakt via Dortmund per trein naar Winterberg te reizen.

Winterberg ligt in het hoogste gebied van Hochsauerland, redelijk centraal in Duitsland en vanuit Nederland het dichtstbijzijnde wintersportgebied waar je kunt skiën, snowboarden, langlaufen, rodelen en (bob)sleeën. In en nabij Winterberg zijn 9 skigebieden met 50 km aan pistes, waarvan 35 besneeuwd (83 afdalingen en 54 liften waarvan 11 stoeltjesliften). Daarnaast zijn er 11 rodelhellingen en 6 kinderlanden. Om te kunnen langlaufen is 130 km aan loipen beschikbaar.

Ook in de zomermaanden is er in Winterberg genoeg te beleven, zoals wandelen fietsen of mountainbiken op de hellingen van de Kappe, de Bremberg, de Poppenberg en de Kahler Asten. Daarnaast beschikt Winterberg o.a. over een zwembad, rodelbaan, klimtuin en panoramische belevenisbrug.

Inkopen kunnen gedaan worden bij Edeka en Lidl ( beide in het centrum) of Aldi (aan de rand van de bebouwde kom, nabij McDonalds).